Jau kopš sendienām Ventspils sava izdevīgā ģeogrāfiskā novietojuma un neaizsalstošās ostas dēļ ir bijusi svarīgs austrumu – rietumu tirdzniecības koridors. 13. gs. Baltijas jūras reģionā ieradās vācu krustneši, kas vienu no saviem cietokšņiem uzcēla pie Ventas grīvas. Tika uzcelta pirmā primitīvā kuģu piestātne tirdzniecības kuģu vajadzībām, un pie pils aizsāka attīstīties Ventspils pilsēta. Nākamajos gadsimtos sekoja Ventspils uzplaukums. Ventspils kļuva par Ziemeļvācijas tirdzniecības pilsētu savienības - Hanzas locekli, bet 17.gs. tā bija vadošā osta un manufaktūru centrs Kurzemes hercogistē. Tieši šo, hercoga Jēkaba valdīšanas laiku (1642-1682), uzskata par Ventspils lielāko uzplaukumu. Diemžēl, hercoga pēcteči nedarbojās tik aktīvi, un kopš 1682. gada iepriekš rosīgā ostas darbība pamira. 1795.gadā Kurzemes hercogiste tika iekļauta Krievijas impērijas sastāvā, un Ventspils sāka atgūt agrāko stratēģiski svarīga transporta centra statusu. Krievijas preču imports un eksports uz Rietumeiropas valstīm strauji pieauga un, tā kā ziemā vairums Krievijas ostu Baltijas jūrā gandrīz uz pusgadu aizsala, aizvien lielāka uzmanība tika veltīta neaizsalstošajai Ventspils ostai.
 

19.gs. beigās ostā izvērsās līdz tam laikam nepieredzēta apjoma celtniecība – izbūvēja jaunas piestātnes, molus, noliktavas un pagrabus, jaudīgu ar japāņu iekārtām aprīkotu elevatoru ar graudu kalti, kam nebija līdzīgu visā pasaulē. 20.gs. pašā sākumā pabeidza dzelzceļa līnijas Maskava-Ventspils būvniecību, kas savienoja Ventspili ar kopīgo Krievijas dzelzceļa tīklu. Tā 1912. gadā kravu apgrozījums Ventspilī jau ir krietni lielāks nekā Liepājā, bet šo attīstību pārtrauc Pasaules karš.

Latvijas brīvvalsts laikā Ventspils osta savu nozīmi zaudē, tā nīkuļo. Te dominē kokmateriālu kravu apstrāde, bet pēc darbu mehanizācijas pakāpes tā joprojām atpaliek no pirmskara ostas darba raitā ritma. Pilsēta un osta ievērojami cieš arī Otrā pasaules kara laikā.

Piecdesmitajos gados Ventspils osta attīstās, pakāpeniski nodalot specifiskus darbības veidus un ierīkojot atbilstošu apstrādes rūpniecību (Zvejas osta un zivju pārstrādes kombināts, valsts robežsardze, koksnes apstrāde un eksports, u. c.). Tiek veidota vienota pilsētas un ostas infrastruktūra (ielu un pievadceļu tīkli, droša elektroapgāde, noliktavu un kravu bāzes). Šajā laikā tiek izstrādāti arī Ventspils ostas jaunās attīstības plāni un tiek veikti projektēšanas darbi. Tiek nolemts attīstīt Ventspili par vadošo PSRS naftas, ķīmisko un citu produktu eksporta un pārstrādes centru. Kopš sešdesmitajiem gadiem Ventspils atkal kļūst par ļoti nozīmīgu tranzīta centru.